Hallo,
es gibt vereinzelt Programme, die Schwierigkeiten mit der Kerberos-Authentifizierung am Squid haben. Dazu gehört unter anderem die aktuelle Version von Microsoft Office bzw. genauer gesagt deren Aktivierung im Hintergrund. Der aus meiner Sicht sinnvollste Ansatz hierzu wäre, eine Möglichkeit zu schaffen, bestimmte URLs generell von der Authentifizierung auszunehmen.