Den Gültigkeitsfehler bei LetsEncrypt sehe ich auch bei einem System. Bei einem anderen System, welches aber nicht ganz aktuell war, trat er nicht auf. Leider kann ich jetzt noch nicht sagen, inwiefern das Update da etwas ändert, der Server ist gerade down…
Es ist auch nich ganz einfach, dem Pythoncode zu folgen und herauszufinden, welches openssl-Kommando konkret ausgeführt wurde und somit zumindest zu sehen, warum die Prüfung eines offensichtlich funktionsfähigen Zertifikates fehlschlägt.
Zu den OX-spezifischen Sachen kann ich nichts konkretes beisteuern. Nur den allgemeinen Hinweis, die angegebenen Templates mal zu prüfen.